Text

Sintesis dan Uji Aktivitas Antibakteri Senyawa 3-(3-(4-Hidroksi-3-Metilfenil) Akriloil) Kumarin Dari Hasil Reaksi Antara 4-Hidroksi-3-Metilbenzaldehid Dengan Senyawa 3-Asetilkumarin

---

RINGKASAN

Telah dilaporkan salah satu senyawa antibakteri adalah senyawa turunan 3-
aril-asetilkumarin (turunan kromen). Jenis substituen yang terikat pada kerangka
seringkali mempengaruhi aktivitasnya sebagai antibakteri. Beberapa substituent
dengan pendorong elektron seperti hidroksi, metoksi dan alkil pada cincin senyawa
mampu meningkatkan aktivitasnya sebagai antibakteri. Selain sebagai antibakteri, juga
mampu meningkatkan aktivitas yang lain seperti antiinflamasi, antioksidan, antialergi,
antibiotik, antivirus, anti kanker dan menunjukkan aktifitas menghambat efek
karsinogen. Tujuan penelitian ini yaitu melakukan sintesis senyawa 4-hidroksi-3-
metilbenzaldehida dari orto-kresol yang akan digunakan sebagai bahan dasar reaksi
dan direaksikan dengan hasil sintesis 3-asetilkumarin dalam melakukan sintesis
turunan kumarin yaitu senyawa 3-(3-(4-hidroksi-3-metilfenil)akriloil) kumarin. Hasil
reaksi senyawa 3-(3-(4-hidroksi-3-metilfenil)akriloil)kumarin diuji aktivitasnya
sebagai antibakteri.
Penelitian dilakukan melalui tahap sintesis senyawa 4-hidroksi-3-
metibenzaldehida dari orto-kresol, sintesis senyawa 3-asetilkumarin, sintesis senyawa
3-(3-(4-hidroksi-3-metilfenil)akriloil) kumarin, serta uji aktivitas antibakteri dilakukan
dengan metode difusi cakram terhadap bakteri S. aureus dan bakteri E. coli. Sintesis
senyawa 4-hidroksi-3-metibenzaldehida dilakukan melalui reaksi Reimer-Tiemann
dari bahan dasar orto-kresol yang direaksikan dengan kloroform, etanol dan NaOH
sebagai katalis basa. Sintesis senyawa 3-asetilkumarin dilakukan melalui reaksi
kondensasi. Salisaldehid direaksikan dengan etil asetoasetat, dan penambahan
piperidin sebagai katalis. Sintesis senyawa 3-(3-(4-hidroksi-3-metilfenil)akriloil)
kumarin dilakukan dengan mereaksikan hasil sintesis 4-hidroksi-3-metilbenzaldehida
dengan 3-asetilkumarin dan etanol sebagai pelarut, serta katalis basa yang digunakan
yaitu katalis piperidin. Identifikasi struktur pada umumnya menggunakan
spektrometer UV-Vis, FTIR dan H-NMR, serta kromatografi GC-MS dan LC-MS.
Hasil sintesis 3-(3-(4-hidroksi-3-metilfenil)akriloil) kumarin diuji aktivitasnya sebagai
antibakteri dengan metode difusi cakram.
Hasil penelitian ini diperoleh padatan kuning kecoklatan senyawa 4-hidroksi-
3-metilbenzaldehida dengan rendemen 31,91 %. Senyawa 3-asetilkumarin diperoleh
sebagai padatan kuning dengan rendemen 95,57%. Senyawa 3-(3-(4-hidroksi-3-
metilfenil)akriloil) kumarin berupa padatan coklat dengan rendemen 11,66%. Senyawa
3-(3-(4-hidroksi-3-metilfenil)akriloil) kumarin dengan konsentrasi 2000ppm memiliki
aktivitas antibakteri dengan daya hambat 5,46 mm pada bakteri E.coli dan 3,38 mm
pada bakteri S.aureus.xiii


SUMMARY

It has been reported that one of the high-activity antibacterial compounds is a
3-aryl-acetylcoumarin derivative (chromen derivative). The type of substituent bound
to the stucture often affects its activity as an antibacterial. Some substituents with
electron boosters such as hydroxy, methoxy and alkyl in the ring compound can
increase its activity as an antibacterial. In addition to being antibacterial, it also can
increase other activities such as anti-inflammatory, antioxidant, anti allergy, antibiotic,
antiviral, anticancer and show activity inhibits the effects of carcinogens. The purpose
of this research is synthesize 4-hydroxy-3-methylbenzaldehyde compound from ortocresol which will be used as reaction material and reaction with 3-acetylcoumarin
synthesis in synthesizing coumarin derivatives is 3-3-(4-hydroxy-3-
methylphenyl)acryloyl) coumarin. The reaction results of the 3- (4-hydroxy-3-methyl
phenyl)acryloyl) coumarin compound were tested by antibacterial activity.
The study was carried out through the synthesis stage of the 4-hydroxy-3-
methenzaldehyde compound of orto-cresol, the synthesis of 3-acetylcoumarin
compound, the synthesis of 3-(3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)acryloyl) coumarin
compound, as well as the antibacterial activity test method of discs against S. aureus
and E. coli bacteria. The synthesis of 4-hydroxy-3-methenzaldehyde compound is
carried out by reaction of the Reimer-Tiemann with orto-cresol base material reacted
with chloroform, ethanol and NaOH as the base catalyst. The synthesis of the 3-
acetylcoumarin compound was carried out by condensation reaction. Salicaldehyde is
reacted with ethyl acetoacetate, and the addition of piperidine as a catalyst. The
synthesis of 3-(3-(4-hydroxy-3-methylphenyl) acryloyl) coumarin compound was
carried out by reacting the synthesis of 4-hydroxy-3-methylbenzaldehyde with 3-
acetylcoumarin and ethanol as solvent, and the basic catalyst used was piperidine
catalyst. The structure identification generally uses UV-Vis, FTIR and H-NMR
spectrometers, as well as GC-MS and LC-MS chromatography. The result of synthesis
3-(3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)acryloyl) coumarin was tested of antibacterial
activity by disc diffusion method.
The results of this study obtained a 4-hydroxy-3-methylbenzaldehyde
compound in the form of a brown yellow solid with a yield of 31,91%. The 3-
acetylcholar compound was obtained as a yellow solid with a yield of 95,57%.
Compound of 3- (3- (4-hydroxy-3-methylphenyl) akriloil) coumarin in the form of
brown solid with yield of 11,66%.The compound of 3-(3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)
acryloyl) coumarin with concentration of 2000ppm has antibacterial activity with 5,46
mm inhibition in E.coli bacteria and 3,38 mm in S.aureus bacteria.

---

Ketersediaan

1380C17IV

547 FID s

Perpustakaan FSM Undip (Referensi)

Tersedia

Informasi Detail

Judul Seri

KIMIA

No. Panggil

547 FID s

Penerbit

: ., 2017

Deskripsi Fisik

-

Bahasa

Indonesia

ISBN/ISSN

-

Klasifikasi

1751

Tipe Isi

-

Tipe Media

-

Tipe Pembawa

-

Edisi

-

Subjek

-

Info Detail Spesifik

-

Pernyataan Tanggungjawab

Fida Hidayatul Rafi'ah

Versi lain/terkait

Lampiran Berkas

Komentar

---

Anda harus masuk sebelum memberikan komentar