Text

Sintesis Senyawa 4-Hidroksi-3-Metilkalkon Dari Produk Reaksi Reimer-Tiemann Dan Uji Aktivitasnya Sebagai Antibakteri

---

RINGKASAN

Kalkon merupakan senyawa golongan flavonoid rantai terbuka yang memiliki
dua cincin aromatik dengan sistem tiga karbon α,β-karbonil tak jenuh sebagai
penghubungnya. Senyawa kalkon diketahui memiliki beberapa aktivitas seperti
antibakteri, antioksidan, antifungal, antiinflamasi, dan antikanker. Namun senyawa
ini terdapat pada tanaman dalam jumlah sedikit, oleh karena itu salah satu upaya
untuk memenuhi kebutuhan senyawa kalkon adalah dengan cara sintesis dari bahan
kimia. Tujuan dari penelitian ini adalah sintesis senyawa 4-hidroksi-3-
metilbenzaldehida melalui reaksi formilasi Reimer-Tiemann, sintesis senyawa 4-
hidroksi-3-metilkalkon dari produk reaksi formilasi Reimer-Tiemann dan senyawa
pembandingnya 4-hidroksi-3-metoksikalkon, serta membandingkan aktivitas
antibakteri senyawa 4-hidroksi-3-metilkalkon dengan senyawa 4-hidroksi-3-
metoksikalkon.
Penelitian ini terdiri dari beberapa tahapan, yang pertama adalah sintesis 4-
hidroksi-3-metilbenzaldehida dari orto-kresol dan identifikasinya menggunakan
spektrofotometer FT-IR, H-NMR, dan GC-MS. Tahap yang kedua adalah sintesis
turunan kalkon dari 4-hidroksi-3-metilbenzaldehida dan senyawa pembandingnya
dari 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida (vanillin) serta identifikasinya
menggunakan spektrofotometer UV-VIS, FT-IR, dan LC-MS. Tahap yang terakhir
adalah uji aktivitas antibakteri senyawa turunan kalkon pada bakteri Escherichia
coli (gram negatif) dan Staphylococcus aureus (gram positif) menggunakan metode
difusi cakram.
Hasil dari reaksi Reimer-Tiemann diperoleh senyawa 4-hidroksi-3-
metilbenzaldehida yang berbentuk padatan berwarna jingga dengan rendemen 43%.
Senyawa 4-hidroksi-3-metilbenzaldehida kemudian direaksikan dengan asetofenon
dalam suasana basa menghasilkan senyawa 4-hidroksi-3-metilkalkon yang
berbentuk padatan berwarna kuning dengan rendemen 43% dan titik leleh 83-86oC.
Sementara itu senyawa pembandingnya 4-hidroksi-3-metoksikalkon diperoleh
sebanyak 76%. Senyawa 4-hidroksi-3-metilkalkon mempunyai aktivitas antibakteri
yang lebih baik pada bakteri gram positif Staphylococcus aureus.

SUMMARY

Chalcone is an open chain flavonoid group which has two aromatic ring
containing unsaturated α,β – carbonyl three carbons system as a connector. Chalcone
has some activities involve antibacterial, antioxidant, antifungal, antiilflamation,
and anticancer. However, it can be found inside a plant in small quantities, so
synthesis using chemical compound is one of the efforts to fulfill the needs of
chalcone compound. This research is aimed to synthesize 4-hydroxy-3-
methylbenzaldehyde through Reimer-Tiemann formylation reaction, synthesize 4-
hydroxy-3-methylchalcone from 4-hydroxy-3-methylbenzaldehyde as the ReimerTiemann product and 4-hydroxy-3-methoxychalcone, also compare the antibacterial
activity of 4-hydroxy-3-methylchalcone with 4-hydroxy-3-methoxychalcone.
This reseach consists of three steps, the first is synthesize 4-hydroxy-3-
methylbenzaldehyde from ortho-cresol and its identification using
spectrophotometer FT-IR, H-NMR, and GC-MS. The second step is synthesize
chalcone derivatives from 4-hydroxy-3-methylbenzaldehyde and 4-hydroxy-3-
methoxybenzaldehyde (vanillin) with its identification using spectrophotometer
UV-VIS, FT-IR, and LC-MS. The last step is antibacterial activity test of both
chalcone derivatives against Escherichia coli (negative gram) and Staphylococcus
aureus (positive gram) bacteria using disc diffusion method.
Results of Reimer-Tiemann reaction is 4-hydroxy-3-methylbenzaldehyde
compound in an orange colour solid form which has 43% yields and melting point
110-114oC. A 4-hydroxy-3-methylbenzaldehyde then reacted with acetophenone in
a base condition and form 4-hydroxy-3-methylchalcone compound in a yellow
colour solid form which has 40% yields and melting point 83-86oC. The 4-hydroxy-
3-methoxychalcone compound obtained in 76% yields. The 4-hydroxy-3-
methylchalcone compound has an antibacterial activity against Staphylococcus
aureus better than Escherichia coli.

---

Ketersediaan

1372C17III

547 MUT s

Perpustakaan FSM Undip (Referensi)

Tersedia

Informasi Detail

Judul Seri

KIMIA

No. Panggil

547 MUT s

Penerbit

: ., 2017

Deskripsi Fisik

-

Bahasa

Indonesia

ISBN/ISSN

-

Klasifikasi

1741

Tipe Isi

-

Tipe Media

-

Tipe Pembawa

-

Edisi

-

Subjek

-

Info Detail Spesifik

-

Pernyataan Tanggungjawab

Mutiara Hapsari

Versi lain/terkait

Lampiran Berkas

Komentar

---

Anda harus masuk sebelum memberikan komentar