Text

Sintesis Senyawa 2-Hidroksi-N-O- Tolilbenzamida Dari Asam Salisilat Hasil Hidrolisis Minyak Gandapura (Gaultheria fragrantissima) dan Uji Aktivitas Antibakteri

---

RINGKASAN
Minyak gandapura (Wintergreen oil) merupakan salah satu minyak atsiri
yang penggunaannya cukup luas. Menurut Nikoli´c dkk (2013), komponen utama
dalam minyak gandapura adalah metil salisilat dengan kandungan sebesar
96.90%, yang memiliki aktivitas sebagai antimikroba, antioksidan, antibiofilm
dan antiradikal. Modifikasi struktur pada gugus karboksil dari asam salisilat salah
satunya adalah dengan pensubstitusi senyawa golongan amina yang menghasilkan
senyawa-senyawa amida.
Dalam penelitian ini, penulis melakukan sintesis turunan amida yaitu 2-
hidroksi-N-o-tolilbenzamida dan pengujian aktivitasnya sebagai antibakteri, yang
diperoleh dari asam salisilat hasil hidrolisis metil salisilat pada minyak gandapura.
Tahap penelitian yang dilakukan, yaitu hidrolisis metil salisilat dari minyak
gandapura menjadi asam salisilat, pembuatan 2-hidroksi-N-o-tolilbenzamida
melalui salisiloil klorida, serta uji aktivitas antibakteri dengan metode difusi
cakram.
Hasil yang diperoleh dari penelitian ini adalah asam salisilat berupa
padatan berwarna putih dengan titik leleh 155-157°C dan rendemen sebesar
78,44%; senyawa hasil sintesis asam salisilat dan o-toluidin, yaitu 2-hidroksi-N-otolilbenzamida berupa padatan berwarna abu-abu dengan titik leleh 122-125°C
dan rendemen sebesar 43,81%. Analisis dengan spektroskopi UV-Vis
memberikan puncak serapan pada 205, 233, dan 304 nm. Analisis dengan FTIR
memberikan serapan pada 1307,37 cm-1 (vibrasi C-N Amida). Analisis dengan
LC-MS menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis memiliki waktu retensi 3,59
menit dan berat molekul 228,27 g/mol (M+H) yang identik dengan senyawa
target, yaitu 2-hidroksi-N-o-tolilbenzamida dengan berat molekul 227,16 g/mol.
Senyawa hasil sintesis memberikan aktivitas antibakteri paling baik terhadap
Staphylococcus aureus dan Escherichia coli pada inkubasi jam ke 9 dengan
Konsentrasi Hambat Minimum sebesar 31,25 mg/L.

SUMMARY
Gandapura oil (Wintergreen oil) is one of the essential oil which used
quite extensively. According Nikoli'c et al (2013), the main component in
gandapura oil is methyl salicylate with a content of 96.90%, which has activity as
an antimicrobial, antioxidant, and anti-radical antibiofilm. Structure modification
of the carboxyl group of salicylic acid, one of which is the substituent group
amine compounds that produce amide compounds.
In this research, the authors conducted a synthesis of amide derivatives,
namely 2-hydroxy-N-o-tolylbenzamide and testing activities as antibacterial,
derived from salicylic acid hydrolysis of methyl salicylate in gandapura oil. Phase
studies done of hydrolysis of methyl salicylate (gandapura oil), synthesis of 2-
hydroxy-N-o-tolylbenzamide through the establishment salicyloyl chloride, as well
as antibacterial activity test by disk diffusion method.
The results obtained from this research was salicylic acid in the form of a
white powder with melting point of 155-157°C and a yield of 78.44%; synthesis
product of salicylic acid and o-toluidine was 2-hydroxy-N-o-tolylbenzamide in the
form of a grey powder with melting point 122-125°C and a yield of 43.81%. The
analysis by UV-Vis spectroscopy gave the absorption peaks at 205, 233, dan 304
nm. Analysis by FTIR showed wave number 1307,37 cm-1, was vibrational of C-N
amide. The analysis with LCMS showed that the compound has time retention was
3.59 minutes and 228,27 g/mol molecular weight was similar with 2-hydroxy-N-otolylbenzamide. Antibacterial activity showed that 2-hydroxy-N-o-tolylbenzamide
provide the most excellent antibacterial activity toward Staphylococus aureus and
Escherichia coli at the ninth with the minimum inhibitory concentration at 31.25
mg/L.

---

Ketersediaan

1205C15IV

547 IKA s

Perpustakaan FSM Undip (Referensi)

Tersedia

Informasi Detail

Judul Seri

KIMIA

No. Panggil

547 IKA s

Penerbit

: ., 2015

Deskripsi Fisik

-

Bahasa

Indonesia

ISBN/ISSN

-

Klasifikasi

927

Tipe Isi

-

Tipe Media

-

Tipe Pembawa

-

Edisi

-

Subjek

Fisiologi Tumbuhan

Info Detail Spesifik

-

Pernyataan Tanggungjawab

Devi Holiana Ikawati

Versi lain/terkait

Lampiran Berkas

Komentar

---

Anda harus masuk sebelum memberikan komentar