Text

Sintesis 2-Hidroksi-N-(Pirimidin-2-IL) Benzamida Dari Asam Salisilat Hasil Hidrolisis Minyak Gandapura (Gaultheria fragrantissima) dan Uji Aktivitas Antibakteri

---

RINGKASAN
Minyak Gandapura (Wintergreen Oil) adalah salah satu minyak atsiri yang
digunakan secara luas dalam industri farmasi. Komponen utama dalam minyak
Gandapura adalah 96,90% metil salisilat. Metil salisilat adalah senyawa yang
memiliki gugus ester yang dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksilat untuk
mendapatkan asam salisilat. Namun yang menjadi permasalahan adalah sifat asam
salisilat sangat iritatif, sehingga diperlukan modifikasi struktur untuk
memperkecil efek samping atau bahkan memperoleh aktivitas yang baru.
Modifikasi gugus karboksilat pada asam salisilat dengan amina dapat diperoleh
amida yang memiliki aktivitas antibakteri. Pada penelitian ini dilakukan sintesis
senyawa 2-Hidroksi-N-(Pirimidin-2-il) Benzamida dari asam salisilat hasil
hidrolisis minyak gandapura yang di uji aktivitas antibakterinya.
Penelitian ini dilakukan melalui tiga tahap. Tahap pertama adalah
hidrolisis metil salisilat dari minyak gandapura dengan penambahan NaOH yang
kemudian diasamkan dengan H2SO4. Hasil yang diperoleh diuji titik leleh, diuji
kelarutan dan dianalisis menggunakan spektrofotometer UV dan spektrofotometer
FTIR. Pada tahap kedua yaitu sintesis 2-Hidroksi-N-(Pirimidin-2-il) Benzamida
dari asam salisilat dengan 2-aminopirimidin melalui pembentukan salisiloil
klorida. Hasil yang diperoleh diuji titik leleh, uji kelarutan dan dianalisis
menggunakan spektrofotometer UV dan spektrofotometer FTIR dan LCMS. Pada
tahap terakhir dilakukan pengujian aktivitas antibakteri dari senyawa yang
diperoleh dengan metode difusi cakram terhadap bakteri Escherechia coli dan
Staphylococcus aureus.
Hasil hidrolisis metil salisilat berupa asam salisilat berbentuk kristal putih
seperti jarum dengan titik leleh 157-158°C dan rendemen sebesar 78,44 %. Dari
hasil analisis dengan spektrofotometer UV, asam salisilat mempunyai serapan
pada panjang gelombang 245 nm dan 310 nm. Senyawa hasil sintesis 2-HidroksiN-(Pirimidin-2-Il) Benzamida berupa serbuk putih dengan titik leleh 170-173°C.
Hasil analisis dengan FTIR menunjukkan ciri khas gugus amida (-NH-) pada
3345,55 cm-1 dan 1617,00 cm-1, sedangkan analisis LCMS menunjukkan bahwa
senyawa hasil sintesis memiliki berat molekul 233,18 (M+NH4+) yang identik
dengan senyawa target, 2-Hidroksi-N-(Pirimidin-2-il) Benzamida dengan berat
molekul 215,18. Senyawa hasil sintesis memberikan aktivitas antibakteri paling
baik terhadap bakteri Staphylococcus aureus dan Esherichia coli pada inkubasi
jam ke 6 dengan KHM 62,5 ppm untuk S. aureus dan 15,625 ppm untuk E. coli.

SUMMARY
Gandapura Oil (Wintergreen oil) is one of the essential oil which is used
widely in pharmaceutical industry. The main component in Gandapura oil is
96.90% methyl salicylic. Methyl salicylic is a compound which has ester group
that can be hydrolyzed into carboxylic group to obtain salicylic acid. However,
the problem is very irritating properties of salicylic acid, so that the required
modifications to the structure to minimize side effects or even obtain a new
activity. Modification of carboxylic group on salicylic acid with an amine can be
obtained an amide which has antibacterial activity. This research aims to synthesis
of the compound 2-Hydroxy-N-(Pyrimidin-2-yl) benzamide from salicylic acid of
hydrolysis gandapura oil and activities test as antibacterial.
This research was conducted in three stages. The first stage is to
hydrolyzing methyl salicylic from gandapura oil with the addition of NaOH were
then acidified with H2SO4. Physical properties test was conducted on the melting
point test and solubility test. Then do the characterization of compounds using UV
and FTIR spectrophotometer. The second stage is to synthesize 2-Hydroxy-N-
(Pyrimidin-2-yl) benzamide of salicylic acid with 2-aminopirimidin through
salicyloil chloride. The results are tested physical properties and characterization
using UV, FTIR spectrophotometer and LCMS. In the last stage is antibacterial
activity test of the synthesis obtained by the disc diffusion method against bacteria
Escherechia coli and Staphylococcus aureus.
The results hydrolysis of methyl salicylate from gandapura oil is salicylic
acid which has white crystals shaped like needles with a melting point of 155-
157°C and a yield of 78.44%. From the analysis by UV, salicylic acid has an
absorption peak at 245 nm and 310 nm. Compounds synthesized 2-Hydroxy-N-
(Pyrimidin-2-yl) benzamide in the form of a white powder with a melting point of
170-173°C. The result of Spectrophotometer UV synthesis product gives the
absorption peak at 222 and 304 nm. Analysis of FTIR showed characteristic
amide groups (-NH-) at 3345.55 and 1617.00 cm-1, whereas LCMS analysis
showed that the compounds synthesized have a molecular weight of 233.18
(M+NH4+) that is identical to the target compound, 2-Hydroxy-N- (Pyrimidin-2-
yl) benzamide with a molecular weight of 215.18. Compounds synthesized give
the most excellent antibacterial activity against Staphylococcus aureus and
Esherichia coli incubation hours to 6 with MIC 62.5 ppm and 15.625 ppm,
respectively

---

Ketersediaan

1204C15IV

547 ISY s

Perpustakaan FSM Undip (Referensi)

Tersedia

Informasi Detail

Judul Seri

KIMIA

No. Panggil

547 ISY s

Penerbit

: ., 2015

Deskripsi Fisik

-

Bahasa

Indonesia

ISBN/ISSN

-

Klasifikasi

927

Tipe Isi

-

Tipe Media

-

Tipe Pembawa

-

Edisi

-

Subjek

PANAS BUMI / ISOTROPIC EARTH

Info Detail Spesifik

-

Pernyataan Tanggungjawab

Lathoiful Isyaroh

Versi lain/terkait

Lampiran Berkas

Komentar

---

Anda harus masuk sebelum memberikan komentar