Text

Sintesis 2-Hidroksi-N-(Naftalena-1-IL) Benzamida Dari Asam Salisilat Hasil Hidrolisis Minyak Gandapura (Gaultheria fragrantissima) dan Uji Aktivitas Antibakteri

---

RINGKASAN
Minyak gandapura (Wintergreen oil) merupakan salah satu minyak atsiri
yang penggunaannya cukup luas dalam industri farmasi. Komponen utama dalam
minyak gandapura adalah metil salisilat dengan kandungan sebesar 96.90%. Metil
salisilat dapat dihidrolisis menjadi asam salisilat yang memiliki aktivitas sebagai
analgesik dan anti-inflamasi. Untuk memperoleh senyawa baru dengan aktivitas
yang lebih tinggi maka dilakukan modifikasi struktur pada asam salisilat. Tujuan
penelitian ini adalah memperoleh asam salisilat dari hasil hidrolisis minyak
gandapura, memperoleh senyawa 2-hidroksi-n-(naftalena-1-il)benzamida dari
asam salisilat dan memperoleh data aktivitas antibakteri produk sintesis dengan
mengukur nilai Konsentrasi Hambat Minimum (KHM) terhadap bakteri
Staphylococus aureus dan Eshericia coli.
Penelitian ini dilakukan melalui tiga tahap. Tahap pertama adalah
hidrolisis minyak gandapura untuk menghasilkan asam salisilat dan hasilnya
diukur titik lelehnya serta dianalisis menggunakan spektofotometer UV-VIS dan
FTIR. Tahap kedua yaitu sintesis senyawa 2-hidroksi-n-(naftalena-1-il)benzamida
dari asam salisilat dengan suatu amina yaitu 1-aminonaftalen melalui jalur
salisiloil klorida (asil halida) dan hasilnya diukur titik lelehnya, diuji kelarutannya
serta dianalisis menggunakan spektofotometer UV-VIS, spektrofotometer FTIR
dan LC-MS. Tahap ketiga adalah pengujian aktivitas antibakteri produk sintesis
yang dihasilkan terhadap bakteri Staphylococcus Aureus dan Escherichia coli
menggunakan metode difusi agar.
Hasil hidrolisis minyak gandapura adalah asam salisilat berbentuk padatan
seperti jarum berwarna putih dengan titik leleh 155-157°C. Senyawa 2-hidroksi-n-
(naftalena-1-il)benzamida diperoleh dari hasil sintesis berupa serbuk berwarna
putih dengan titik leleh 133-137°C. Hasil spektofotometer UV senyawa hasil
sintesis memberikan puncak serapan pada panjang gelombang 212, 242 dan 324,5
nm. Analisis FTIR senyawa hasil sintesis menunjukkan adanya gugus N–H amida
yang bervibrasi pada bilangan gelombang 3217,18 cm-1. Keberadaan gugus amida
diperkuat dengan adanya gugus C=O pada bilangan gelombang 1675,40 cm-1 dan
gugus N–H pada bilangan gelombang 1639,31 cm-1. Analisis dengan LC-MS
pada senyawa hasil sintesis menunjukkan bahwa senyawa produk sintesis dengan
waktu retensi 3,5 menit menghasilkan protonasi ion massa [M+Na]+ pada m/z
285,32. Data aktivitas antibakteri paling baik terhadap S. aureus pada inkubasi
jam ke 12 dengan KHM 62,5 ppm dan E. coli pada inkubasi jam ke 9 dengan
KHM 15,625 ppm. Dari hasil analisis dapat disimpulkan bahwa senyawa 2-
Hidroksi-N-(Naftalena-1-il)Benzamida telah terbetuk namun memiliki kemurnian
yang kecil dan dapat berfungsi sebagai senyawa antibakteri.

SUMMARY
Gandapura Oil (Wintergreen oil) is one of the essential oil which is used
widely in pharmaceutical industry. The main component in Gandapura oil is
96.90% methyl salicylic. It can be hydrolyzed into salicylic acid which has
function as analgesic and anti- inflamatory. However, to obtain a new compounds
with higher activity, then done with modification to the structure of salicylic acid.
This research is aimed to obtain salicylic acid of gandapura oil hydrolysis, obtain
compound 2-hydroxy-n-(naphtalene-1-yl)benzamide of salicylic acid and obtain
data of antibacterial activity synthesis product by measuring the value of
Minimum Inhibitory Concentration (MIC) of the bacteria Staphylococus aureus
and Eschercia coli.
This research was conducted in three stages. The first stage is hydrolyzing
gandapura oil to produce salicylic acid and the result are measured melting point
and analyzed using spectrophotometer UV-VIS and FTIR. The second stage is
synthesis of the compound 2-hydroxy-n-(naphtalene-1-yl)benzamide from salycilic
acid reacted with an amine is 1-aminonaphtalene through salicyloilchloride (acyl
halide) and the result is measured by melting point, solubility test and analyzed by
spectrophotometer UV-VIS, spectrophotometer FTIR and LC-MS. The third step
is antibacterial activity test of synthesis product which is produced by
Staphylococcus aureus and Escherichia coli by disk diffusion method.
The result of gandapura oil hydrolysis is salicylic acid which has white
crystal shaped like needles. This salicylic acid has a yield of 78.44% and a
melting point of 155-157°C. Compound 2-hydroxy-n-(naphtalen-1-yl)benzamide
is produced from the result of synthesis white powder with a melting point of 133-
137°C. The result of Spectrophotometer UV synthesis product gives the
absorption peak at 212, 242 and 324.5 nm. Analysis of FTIR on synthesis product
showed wave number 3503.04 cm-1, was vibrational of N-H amide. The analysis
with LCMS on synthesis product showed that the compound with the time
retention is 3.1 minutes has protonation molecular ion [M+Na]+ at m/z 285.32.
Antibacterial activity on synthesis product showed that 2-hydroxy-n-(naphtalen-1-
yl)benzamide provide the most excellent antibacterial activity toward
Staphylococus aureus at the twelfth with the minimum inhibitory concentration at
62.5 mg/L and Escherichia coli at the ninth with the minimum inhibitory
concentration at 15.625 ppm.

---

Ketersediaan

1203C15IV

547 FAI s

Perpustakaan FSM Undip (Referensi)

Tersedia

Informasi Detail

Judul Seri

KIMIA

No. Panggil

547 FAI s

Penerbit

: ., 2015

Deskripsi Fisik

-

Bahasa

Indonesia

ISBN/ISSN

-

Klasifikasi

926

Tipe Isi

-

Tipe Media

-

Tipe Pembawa

-

Edisi

-

Subjek

Biologi

Info Detail Spesifik

-

Pernyataan Tanggungjawab

Nurul Faiqoh

Versi lain/terkait

Lampiran Berkas

Komentar

---

Anda harus masuk sebelum memberikan komentar